Średniowiecznym zwyczajem, w bramach miast zawieszano – wprost na murze – pobożne obrazy. Tak np. Wino miało 9 bram i każda miała swoją nazwę i swoje obrazy.
Do dzisiaj zachowała się tylko jedna brama, nazywana Ostrą w której z dawien dawna obrazy wisiały we wnękach, bez kapliczki a obraz Matki Boskiej przez pierwsze lata nie odbierał specjalnej czci. Wisiał we wnęce z drewnianymi okiennicami, którymi chroniono go od deszczu i śniegu.
Dopiero gdy karmelici bosi w 1626 r. założyli przy Bramie klasztor, zwrócili uwagę na obraz Maryi, sami zaczęli go czcić i szerzyć jego kult wśród wiernych. Po 40 latach magistrat wileński, widząc rozszerzający się kult, oddał obraz pod opiekę wileńskich karmelitów, którzy postanowili wybudować Matce Bożej w bramie kaplicę.
Na czas budowy kaplicy obraz przenieśli (na trzy lata) obok, do swojego kościoła św. Teresy od Jezusa. Tam kult jeszcze bardzie się rozszerzył. Maryja powróciła do swojej Ostrej Bramy i cieszyła się coraz większą czcią.
W 1715 r. wybuchł w Wilnie wielki pożar, w którym spłonęła drewniana kaplica Ostrobramska.
Karmelici zdołali uratować obraz Matki Boskiej i znów zanieśli go do kościoła swojej drugiej, po Maryi Matki – św. Teresy od Jezusa, tym razem na 11 lat, aż na miejscu drewnianej zbudowano murowaną kaplicę w stylu barokowym.
Od czasu oddania tej „nowej” kaplicy uroczystość Matki Bożej Ostrobramskiej obchodzimy 16 listopada każdego roku.
Przez 60 kolejnych lat, na dzień święta, wizerunek Maryi karmelici przenosili do kościoła św. Teresy i tam Maryja świętowała swój dzien!
Karmelici opiekowali się Ostrą Bramą do 1844 roku, kiedy to ich klasztor i kościół został skasowany przez rząd carski.
Na szczęście dla nas współczesnych, zarówno Ostra Brama jak i kościół św. Teresy zachowały się do dziś.
Za niezmierzoną miłość Matki Bożej „spróbuj karmelitański Bracie okazać się dla Niej dobrym bratem.
Nie zapominaj nigdy o szczodrobliwości i uczuciach, które wytryskają z Jej serca, zawsze jednakowe i silne, oraz zobacz z jaką obfitością wzajemnej miłości powinieneś Ją uścisnąć, odwdzięczając się za Jej miłość.Najpiękniejsza na wszystkie sposoby, i w swojej niezgłębionej – miodopłynnej słodyczy oraz w swojej urodzie (wdzięku). Jest cudem piękności, który fascynuje wszystkich, mając najpiękniejszego Malarza wszechświata, który udzielił Jej wszystkich swych barw.”
„Pragnę kochać Ją wzajemnie! Bez Niej nie potrafię żyć!”
Bostius, De Patronatu et patrocinio Beatissimae Virginis Mariae in dicatum sibi Carmen Ordinem
